据报道，在联合创办Twitter并成为亿万富翁之前，杰克·多西（Jack Dorsey）曾考虑过彻底离开科技行业，从事另一种截然不同的工作：时装设计师。
如今，44岁的多西是Twitter和移动支付公司Square这两家公司的首席执行官。根据福布斯的数据，多西的个人净资产大约有129亿美元。但是，在2016年联合创办Twitter之前，多西也就是硅谷一个兴趣广泛的普通码农，时不时地从一家创业公司跳槽到另一家创业公司。
从2000年开始，多西一直在构思一个可以实时更新状态的网页平台，后来这个想法孕育了Twitter雏形。但是在接下来六年里，他经常在继续从事编程工作和彻底离开科技行业寻求新的未来这两个念头之间，摇摆不定，因为当时他对自己的碌碌无为感到越来越沮丧。
例如，快要毕业前一学期，多西从纽约大学辍学。然后，他又被自己的创业公司开除（一家分配出租车和快递服务的在线公司）。接着，他回到了家乡，圣路易斯。
多西在圣路易斯尝试了各种兴趣，包括植物插画和按摩疗法。有报道称，多西非常喜欢参观密苏里植物园，在那里他对榕树和盘根错节的榕树根进行了绘画研究。多西最后放弃成为一名按摩师的想法，是因为当他回到旧金山后发现这里人人都是按摩师。
多西还着迷于时装设计。他十分欣赏牛仔裤设计师斯科特·莫里森（Scott Morrison）的作品，后者是牛仔裤品牌Paper Denim & Cloth等的创始人。在了解到莫里森偏好有人物绘画技能的设计师后，多西还特地参加过这个培训课程。
据报道，在Twitter于2006年3月份正式上线之前，多西曾向和他一起创办Twitter的诺亚·格拉斯（Noah Glass）提起过自己的退出计划，即最终离开这家他们正要创办的创业公司。
根据尼克·比尔顿（Nick Bilton）在他的一本关于Twitter的书中写道，多西告诉格拉斯说：我打算离开科技行业，去当一名时装设计师。
在担任Twitter首席执行官的初期，多西在旧金山的一所设计学校上过时装设计课程。
比尔顿说，多西会在下午6点左右离开Twitter办公室，去上绘画课，热瑜伽课程以及当地时装学校的课程。比尔顿的书中还写道，曾有一度，Twitter的另一名联合创始人埃文·威廉姆斯（Evan Williams）跟多西说：你可以成为裁缝，也可以成为Twitter的CEO。但你不能两个都想要。
多西后来说，即便那时他会在晚上离开公司去做其他事情，但他在之后仍会在深夜继续忙着Twitter的项目。
在设计学校里，多西设计了两件服装：铅笔裙和不对称裙。据报道，多西设计并制作了这些裙子，然后把它们收藏在衣橱里，最后又全部扔掉了。
虽然他从来没有真正地成为一名时装设计师，但直到今天，经常偏爱黑色衣服和冷帽的多西似乎仍然对时装和设计保持着浓厚的兴趣。
2019年，多西参加了巴黎时装周。人们也经常看到他穿着前卫奢侈品设计师里克·欧文斯（Rick Owens）的设计作品，包括1000美元的运动鞋和2000多美元的皮夹克。